Na Chuck beschuldigt Kelly van dating een rivaal anker omdat hij een jongere versie van zichzelf, Kelly wordt zelfs door heroriëntering een etentje Chuck bedoeld voor een specifieke medewerker. Wanneer beide paren uiteindelijk dineren in hetzelfde restaurant, 's avonds verandert in een showdown. Ryan heeft ook de datering bug en werft de hulp van Marsh en Gary op te zetten zijn web cam.
Uitzenddatum: 21 mei 2008