Awkward. gaat over de 15-jarige Jenna Hamilton, gespeeld door Ashley Rickards. Op een dag ontvangt zij een brief van een 'anonieme vriend', waarin ze wordt uitgemaakt voor 'loser' en het advies krijgt haar leven drastisch om te gooien. Bij een ongeluk in de badkamer breekt ze haar arm, en door een wonderlijke samenloop van omstandigheden (pillen op de vloer, föhn in de badkuip) denkt iedereen dat het ging om een zelfmoordpoging. Wat het dus niet was.
Awkward. is bedacht en geschreven door Lauren Iungerich, die inmiddels werkt voor de succesvolle serie On My Block van Netlix.