How Not to Live Your Life

Don en zijn baas Jason socialiseren samen voor de eerste keer in de vorm van een dubbele date met twee chique meisjes die ze ontmoet op het werk. Don leert nooit een boek beoordelen door zijn dekking, als zijn date Felicity verre van preuts. Alles lijkt goed te gaan totdat Felicity nodigt hen uit om haar ouders 'land huis voor het weekend. Het is een wereld verwijderd van het leven Don en hij worstelt om te passen inch Hij heeft ook een aantal over-beschermende ouders te kampen met.