Op Valentijnsdag 1962 neemt Don zijn vrouw Betty mee uit in New York, maar de avond loopt uit op een teleurstelling.
Gastrollen:
Kiernan Shipka(Sally Draper), Julie McNiven(Hildy), Anne Dudek(Francine Hanson), Mark Kelly(Dale), Alison Brie(Trudy Campbell), Joel Murray(Fred Rumsen), Crista Flanagan(Lois Sadler), Mark Moses(Duck Phillips), Sarah Drew(Kitty Romano), Frank Novak(Curtis), Gabriel Mann(Arthur Case), Seamus Dever(Chuck), Jennifer Siebel Newsom(Juanita Carson), Denise Crosby(Gertie), John Thaddeus(Driver), Deborah Lacey(Carla), Aaron Hart(Robert Draper), Paul Johansson(Ferg Donnelly), Patrick Cavanaugh(Smitty Smith), Edin Gali(Kurt), Missy Yager(Sarah Beth Carson), Scott MacArthur(Jim), Gerald Downey(Greg Harris), David Bowe(Dr. Adams), Michael Christian Alexander(Delivery Man), Jeff Grace(Jones), Norma Michaels(Older Woman), Tess Parker(Nurse)