Charlie en Caitlin strijd om de veiligheid te vinden in hun nieuwe relatie. Om ondanks Charlie voor het bagatelliseren een ontmoeting met een ex, Caitlin begeleidt een van New York de tien meest sexy mannen op een zakelijke date te maken Charlie jaloers. Ondertussen, de burgemeester plots een manier om een-up zijn rivaal, de burgemeester van Los Angeles.
Uitzenddatum: 30 april 2002